Naturalmente que en esa época las dimensiones de la ciudad eran menores que la actual, de ahí que en aquel cambio no aparecen muchos de los viales de hoy. Partiendo desde el norte al sur, la primera calle se nombraba Arsenio Martínez Campos, General español autor de la Paz del Zanjón, y a partir de entonces se le llama Jesús del Sol.
A continuación se encontraba la arteria Amadeo, en honor al rey de España, Fernando María Amadeo, sustituyéndose el nombre por Silverio del Prado. Le seguía la calle Infanta, denominada así por la Infanta María Cristina, la cual recibió el ilustre nombre de Francisco Vicente Aguilera.
La otra calle era Santa Catalina y desde entonces se denomina Flor Crombet. Se ubica a continuación Independencia, que desde entonces se conoce como Emilio Giró Odio, Coronel y Alcalde guantanamero. La actual calle Tomás Estrada Palma se conocía como Campana, y le seguía Colón, la que lleva hoy se conoce como Donato Mármol.
La calle Bernabé Varona se llamó Vizcay, apellido de un gobernador español en Guantánamo, mientras que a la actual Ramón Pintó tenía el apelativo de Nueva. Le seguía la calle Rafat, quien era propietario de esos terrenos por donde pasaba un arroyo. Se le cambió el nombre por Julio Grave de Peralta, pero el pueblo la conoce como La Avenida, apelativo al que luego del triunfo revolucionario se le agregó el nombre del heroico Comandante Camilo Cienfuegos.
En la dirección de oeste a este se encontraba la calle San Rafael (gobernador español, Rafael Llopart Ferret) y se denominó desde entonces Carlos Manuel de Céspedes (el Padre de la Patria); le seguía Caridad, a la cual se conoce hoy como Luz Caballero y a continuación se ubicaba la calle Miguel Pérez, miembro de la guerrilla cubana al servicio de España, sustituyéndose por Máximo Gómez, el intrépido internacionalista dominicano que llegó a ser el jefe del Ejército Libertador cubano.
La otra calle llevaba el nombre de Manjón, en honor a un Alcalde en Guantánamo, y a partir de ese momento se denominó José Martí, el Héroe Nacional de Cuba. La siguiente se llamaba Concha, quien fue un marqués español. Hoy se conoce como Pedro A. Pérez. Le seguía la calle Valdés, en honor a un Gobernador de la Isla. Se sustituyó por el del Mayor General Calixto García. Se ubicaba entonces la calle Real, que actualmente es Los Maceo, en honor a esa heroica familia, de donde surgieron los legendarios hermanos Antonio y José, dos de los patriotas cubanos más temidos por el Ejército español.
Luego estaba la calle Vargas, un personaje de la corte española. Se le cambió el nombre por el de Guillermo Moncada. Le seguía Río, denominada desde entonces Ignacio Agramante. La actual calle Serafín Sánchez se llamaba Borges, apellido de un General peninsular, y finalmente aparece Antonio Saco, que en ese entonces se conocía como Calderón, Gobernador General de la Isla en 1718.
